As oitavas de final da Libertadores têm sido um obstáculo intransponível para o Grêmio nas últimas edições da competição. A queda nesta quarta-feira, para o San Lorenzo, foi a terceira consecutiva do Tricolor na etapa.
Em 2011, o Grêmio ficou em segundo no Grupo 2, atrás do Junior-COL e à frente de Oriente Petrolero e Léon-PER. Nas oitavas, perdeu duas vezes para a Universidad Católica (2 a 1 no Olímpico e 1 a 0 no Chile) e foi eliminado.
Depois de não disputar o torneio em 2012, o Grêmio voltou a cair nas oitavas em 2013. No Grupo 8, ficou atrás do Fluminense e à frente de Huachipato e Caracas. Venceu o Santa Fe na Arena por 2 a 1, mas caiu na Colômbia por 1 a 0 graças ao saldo qualificado.
Neste ano, a eliminação foi em casa. Líder do Grupo 6, à frente de Nacional-COL, Newell's Old Boys e Nacional-URU, perdeu para o San Lorenzo na Argentina, venceu na Arena, mas foi derrotado nos pênaltis.
Curiosamente, antes da sequência de eliminações nas oitavas de final nas últimas edições, o Grêmio nunca havia sido desclassificado nesta fase.
